Siwon sinh ra tại Seoul, Hàn Quốc, còn có một em gái Choi Jiwon. Cha anh là giám đốc điều hành hãng dược phẩm Boryung,[4] còn mẹ cũng là quan chức ngoại giao của chính phủ. Siwon là một tín hữu Cơ Đốc Giáo nhiệt thành, và từng chia sẻ rằng sau sự nghiệp ca hát, anh muốn trở thành một nhà truyền giáo.[5]

Năm 2003, Siwon được một nhân viên của SM Entertainment phát hiện khi đứng đang đợi bạn trước cổng trường và được mời tham gia thử giọng tại cuộc thi Starlight Casting System. Tuy nhiên vì cha mẹ không đồng ý nên Siwon đã bí mật đi thi thử. Sau đó được sự cho phép của cha mẹ, Siwon đã trở thành thực tập sinh tại SM Entertainment. Dù vậy cha mẹ anh cũng không đưa ra bất cứ sự trợ giúp nào vì muốn con trai có trách nhiệm với hành động của bản thân.[6]

Anh được đào tạo bài bản về thanh nhạc, diễn xuất và vũ đạo tại SM. Siwon xuất hiện lần đầu trong một đoạn phim ca nhạc của ca sĩ Dana của nhóm CSJH The Grace khi anh còn là thực tập sinh vào năm 2003. Một năm sau, Siwon tham gia một vai nhỏ trong phim truyền hình Buonim Cheonsangseo. Năm 2006, anh tham gia phim truyền hình Yeolyeodeolb, seumulahop.

Siwon tốt nghiệp Trung học Gu Jeong vào tháng 2 năm 2006 sau đó tiếp tục theo học Đại học Inha cùng với thành viên Ryeowook và đã tốt nghiệp vào tháng 2 năm 2012.[7]